Melhor hora para exercer opções de ações de incentivo

Quando exercitar suas opções de ações.

"Decidir quando exercitar sua opção pode ser uma decisão complexa. Portanto, é importante conhecer as regras antes de decidir descontar suas opções."

Greenstein Rogoff Olsen & Co. LLP.

Conheça as regras.

As opções de ações de funcionários podem fornecer uma fonte substancial de receita diferida e permitir que você controle o reconhecimento do lucro tributável. Você geralmente não paga impostos quando uma opção é concedida porque você não está recebendo ações, somente a opção de comprar ações em uma data posterior.

Em geral, manter uma opção para adquirir ações pode ser melhor do que manter as ações em si. A opção oferece proteção contra perda caso o valor do estoque diminua abaixo do preço de exercício. Além disso, a opção confere ao titular direitos de propriedade equivalentes na corporação, sem exigir qualquer investimento imediato. As opções de ações de funcionários oferecem o potencial de ter o crescimento de ações pós-exercício tributado como ganhos de capital, em vez de renda ordinária. Isso proporciona uma vantagem para aqueles que estão nas principais faixas de impostos.

Sabe a diferença.

Opções não qualificadas de ações (NSOs) oferecem ao funcionário a opção de comprar ações corporativas a um preço fixo especificado (geralmente ao valor justo de mercado no momento em que a opção é concedida). Em geral, você deve exercer sua opção de compra dentro de um período de tempo especificado - normalmente 10 anos ou menos.

Ao exercer seus direitos, qualquer ganho realizado a partir do spread (a diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado) é tributado como receita ordinária. No entanto, qualquer ganho realizado a partir da data da opção exercida até a data em que a ação é vendida é tributado como ganho de capital.

As Opções de Ações de Incentivo (ISOs) também oferecem a opção de comprar ações corporativas a um preço definido, mas as ISOs não podem ser emitidas com um preço de exercício abaixo do valor justo de mercado atual da ação.

Geralmente, o spread sobre os ISOs não está sujeito ao imposto de renda comum no momento em que você exerce a opção. No entanto, os spreads podem estar sujeitos ao imposto mínimo alternativo (consulte o seu consultor financeiro GROCO para obter mais informações). O ganho realizado com a venda do estoque da ISO pode ser tributado como ganho de capital. Desde que você tenha mantido o estoque da ISO por pelo menos um ano a partir da data de exercício e pelo menos dois anos a partir da data da concessão da opção, todo ganho reconhecido na venda das ações é tributado como ganho de capital a longo prazo.

Quando exercitar suas opções.

A decisão de quando exercitar suas opções depende de vários fatores, bem como da sua situação específica:

Plano da sua empresa.

Geralmente, as opções tornam-se exercíveis ao longo de um período de anos. Por exemplo, as opções concedidas no plano da empresa são de 20% ao ano durante cinco anos. É importante conhecer os detalhes do plano da sua empresa antes de tomar uma decisão.

O crescimento da sua empresa.

Entender como sua empresa está preparada para o crescimento é outro fator importante no processo de tomada de decisão. Problemas para revisar e entender são:

&touro; Como sua empresa ganha dinheiro - entenda o setor pelo qual seus ganhos estão vinculados.

&touro; Avalie as vendas - compare as vendas de sua empresa com a média de mercado dos concorrentes.

&touro; Tendências do setor - monitore o setor em que sua empresa atua. Procure oportunidades de crescimento e entenda a estratégia de sua empresa para conquistar participação de mercado.

&touro; Entenda os fatores que podem afetar a liquidez do mercado - taxas de juros e cortes de impostos mais baixos liberam recursos para os planos de crescimento da empresa?

&touro; Como sua empresa está financiando o crescimento - eles estão crescendo como esperado?

&touro; Conheça seus líderes e seu histórico - a forte equipe executiva de uma empresa provavelmente renderá sucesso contínuo.

&touro; Entenda o índice P / L (preço / lucro) de sua empresa - procure um fluxo de caixa forte e custos bem gerenciados.

Finalmente, a maneira de obter grandes retornos no mercado é investir em grandes empresas e depois manter as ações no longo prazo.

Suas necessidades financeiras atuais.

A decisão de exercer deve considerar a necessidade de caixa, a proximidade da expiração da opção e / ou o valor atual do estoque em comparação com o valor futuro esperado. Com relação aos ISOs, devido a impostos, os períodos de detenção exigidos devem ser considerados ao determinar quando exercer as opções e / ou vender as ações subjacentes.

Equilibrando seu portfólio.

Você também pode optar por exercer uma opção se as ações de sua empresa representarem uma grande parte de sua carteira de investimentos e desejar diversificar suas participações. Alguns profissionais dizem que, para reduzir o risco de investimento, as ações da empresa não devem representar mais de 40% de sua carteira.

Obviamente, as condições do mercado terão um grande papel na sua decisão de exercer sua opção. Se as ações subjacentes à opção forem apreciadas, talvez você deseje manter as opções o maior tempo possível para aproveitar os ganhos futuros.

No caso de NSOs, você pode querer considerar exercitar sua opção por alguns anos para evitar ser forçado a uma faixa de imposto mais alta. Lembre-se, o spread sobre NSOs está sujeito ao imposto de renda regular no momento do exercício. Como a apreciação que ocorre antes do exercício é tributada como renda ordinária, pode ser vantajoso exercer com o tempo.

As opções de ações não qualificadas da sua empresa podem ser transferidas para membros da família. Se assim for, você pode ser capaz de cortar seu imposto de propriedade, dando opções aos seus herdeiros. A transferência pode ser isenta de impostos se o valor transferido for de US $ 11.000 ou menos (US $ 22.000, se for casado). Não obstante a transferência, mediante exercício, o executivo será responsável por quaisquer impostos de renda gerados.

Esta página destina-se a fornecer um guia geral sobre o assunto e não deve ser considerada como uma base para determinar a responsabilidade de tributar em circunstâncias específicas. Em tais casos, análises e conselhos separados devem ser tomados. Embora todos os cuidados razoáveis ​​tenham sido tomados na preparação deste manual, Greenstein, Rogoff, Olsen & amp; Company, LLP não pode ser responsabilizada por quaisquer erros que possa conter, ou quaisquer consequências sofridas por qualquer pessoa que confia nele. Aconselhamos que consulte profissionais antes de tomar outras medidas. Teremos o maior prazer em ajudá-lo com um planejamento detalhado.

Obter o máximo de opções de ações do empregado.

Um plano de opções de ações para funcionários pode ser um instrumento de investimento lucrativo, se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.

Infelizmente, alguns ainda não aproveitam ao máximo o dinheiro gerado pelas ações de seus funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.

O que é uma opção de ações para funcionários?

Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador para um funcionário comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).

As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, os NSOs são oferecidos a funcionários não executivos e a conselheiros ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações incentivadas recebem tratamento tributário favorável porque elas atendem a regras estatutárias específicas descritas pelo Internal Revenue Code (mais sobre esse tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).

Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.

Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.

Para começar, os funcionários geralmente não recebem a propriedade total das opções na data de início do contrato, também conhecida como a data de concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.

Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são adquiridas e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não reserva mais o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.

Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.

Tributação de opções de ações de funcionários.

O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar o pagamento de altos impostos sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.

Para opções de ações não qualificadas (NSO):

A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício será de $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Observe que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será informada como um ganho de capital de curto prazo (ou perda) e estará sujeita a imposto às alíquotas normais de imposto de renda. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.

As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:

A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que a Ação A seja concedida em 1º de janeiro de 2007 (100% investido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.

Outras considerações.

Embora o momento de uma estratégia de opções de ações seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.

Um funcionário deve ter cuidado com posições concentradas em ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugere que as ações da empresa devem representar 20% (no máximo) do plano de investimento global. Embora você possa se sentir confortável em investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.

Linha de fundo.

Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos fiscais de possuir e exercer suas opções.

Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender seu estoque de funcionários imediatamente após o exercício induzirá o aumento do imposto sobre ganhos de capital a curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Uma introdução para opções de ações de incentivo.

Um dos principais benefícios que muitos empregadores oferecem aos seus funcionários é a capacidade de comprar ações da empresa com algum tipo de vantagem fiscal ou desconto embutido. Existem vários tipos de planos de compra de ações que contêm esses recursos, como planos de opções de ações não qualificados. Esses planos geralmente são oferecidos a todos os funcionários de uma empresa, desde os altos executivos até os funcionários responsáveis ​​pela custódia.

No entanto, existe outro tipo de opção de compra de ações, conhecida como opção de ações de incentivo, que geralmente é oferecida apenas aos principais funcionários e à administração de primeira linha. Essas opções também são comumente conhecidas como opções estatutárias ou qualificadas, e podem receber tratamento fiscal preferencial em muitos casos.

Principais características das ISOs.

As opções de ações de incentivo são semelhantes às opções não estatutárias em termos de forma e estrutura.

Cronograma: Os ISOs são emitidos em uma data inicial, conhecida como data de concessão, e o empregado exerce seu direito de comprar as opções na data de exercício. Assim que as opções forem exercidas, o funcionário tem a liberdade de vender as ações imediatamente ou esperar por um período de tempo antes de fazê-lo. Ao contrário das opções não estatutárias, o período de oferta de opções de ações de incentivo é sempre de 10 anos, após o qual as opções expiram.

Vesting: ISOs geralmente contêm uma programação de vesting que deve ser satisfeita antes que o empregado possa exercer as opções. O cronograma padrão de três anos em penhascos é usado em alguns casos, em que o funcionário fica totalmente investido em todas as opções emitidas para ele nesse momento. Outros empregadores usam o cronograma de aquisição gradual que permite que os funcionários sejam investidos em um quinto das opções concedidas a cada ano, a partir do segundo ano da outorga. O empregado é então totalmente investido em todas as opções no sexto ano da concessão.

Método do Exercício: As opções de ações de incentivo também se assemelham a opções não estatutárias, pois podem ser exercidas de várias maneiras diferentes. O empregado pode pagar adiantado em dinheiro para exercê-los, ou eles podem ser exercidos em uma transação sem dinheiro ou usando uma troca de ações.

Elemento de barganha: ISOs geralmente podem ser exercidos a um preço abaixo do preço de mercado atual e, assim, fornecer um lucro imediato para o funcionário.

Clawback Provisions: São condições que permitem ao empregador relembrar as opções, como se o empregado abandona a empresa por outra razão que não seja morte, invalidez ou aposentadoria, ou se a própria empresa se torna financeiramente incapaz de cumprir suas obrigações com as opções.

Discriminação: Considerando que a maioria dos outros tipos de planos de compra de ações de funcionários deve ser oferecida a todos os funcionários de uma empresa que atendem a determinados requisitos mínimos, os ISOs geralmente são oferecidos apenas a executivos e / ou funcionários-chave de uma empresa. As ISOs podem ser comparadas informalmente a planos de aposentadoria não qualificados, que também são tipicamente voltados para aqueles no topo da estrutura corporativa, em oposição a planos qualificados, que devem ser oferecidos a todos os funcionários.

Tributação de ISOs.

As ISOs são elegíveis para receber tratamento tributário mais favorável do que qualquer outro tipo de plano de compra de ações de funcionários. Esse tratamento é o que diferencia essas opções da maioria das outras formas de remuneração baseada em ações. No entanto, o empregado deve cumprir certas obrigações para receber o benefício fiscal. Existem dois tipos de disposições para ISOs:

Disposição de Qualificação: Uma venda de ações da ISO feitas pelo menos dois anos após a data da concessão e um ano após as opções terem sido exercidas. Ambas as condições devem ser atendidas para que a venda de ações seja classificada dessa maneira. Disqualifying Disposition: Uma venda de ações ISO que não atende aos requisitos de período de retenção prescritos.

Assim como com as opções não estatutárias, não há consequências tributárias em qualquer concessão ou aquisição. No entanto, as regras fiscais para o seu exercício diferem acentuadamente das opções não estatutárias. Um empregado que exerce uma opção não estatutária deve relatar o elemento de barganha da transação como receita recebida que está sujeita a imposto retido na fonte. Os titulares do ISO não reportarão nada neste momento; Nenhum relatório de imposto é feito até que a ação seja vendida. Se a venda de ações for uma transação qualificada, o funcionário somente relatará um ganho de capital a curto ou longo prazo na venda. Se a venda for uma disposição desqualificante, o funcionário terá que informar qualquer elemento de barganha do exercício como receita auferida.

Digamos que Steve receba 1.000 opções de ações não estatutárias e 2.000 opções de ações de incentivo de sua empresa. O preço de exercício para ambos é de $ 25. Ele exerce todos os dois tipos de opções cerca de 13 meses depois, quando as ações estão sendo negociadas a US $ 40 por ação e depois vende 1.000 ações a partir de suas opções de incentivo seis meses depois, por US $ 45 por ação. Oito meses depois, ele vende o restante das ações a US $ 55 por ação.

A primeira venda de ações de incentivo é uma disposição desqualificadora, o que significa que Steve terá de reportar o elemento de barganha de US $ 15.000 (preço de US $ 40 - preço de exercício de US $ 25 = US $ 15 x mil ações) como receita auferida. Ele terá que fazer o mesmo com o elemento de barganha de seu exercício não estatutário, de modo que terá $ 30.000 de receita adicional W-2 para informar no ano de exercício. Mas ele só relatará um ganho de capital de longo prazo de US $ 30.000 (preço de venda de US $ 55 - preço de exercício de US $ 25 x lote de mil ações) por sua disposição de qualificação ISO.

Deve-se notar que os empregadores não são obrigados a reter qualquer imposto de exercícios ISO, então aqueles que pretendem fazer uma disposição desqualificante devem tomar cuidado para reservar fundos para pagar impostos federais, estaduais e locais, bem como a Segurança Social, Medicare. e FUTA.

Relatórios e AMT.

Embora as disposições da ISO qualificadas possam ser relatadas como ganhos de capital de longo prazo no formulário 1040 do IRS, o elemento de barganha no exercício também é um item de preferência para o imposto mínimo alternativo. Esse imposto é cobrado a quem preenche grandes quantias de certos tipos de receita, como elementos de barganha ISO ou juros de títulos municipais, e é projetado para garantir que o contribuinte paga pelo menos uma quantia mínima de imposto sobre a receita que seria de outra forma taxada. livre. Isso pode ser calculado no Formulário IRS 6251, mas os funcionários que exercem um grande número de ISOs devem consultar um consultor fiscal ou financeiro antecipadamente para que possam antecipar adequadamente as consequências fiscais de suas transações. O produto da venda de ações da ISO deve ser relatado no formulário IRS 3921 e depois transferido para o Anexo D.

The Bottom Line.

As opções de ações de incentivo podem fornecer uma receita substancial aos seus detentores, mas as regras fiscais para o seu exercício e venda podem ser complexas em alguns casos. Este artigo aborda apenas os destaques de como essas opções funcionam e as maneiras como elas podem ser usadas. Para obter mais informações sobre opções de ações de incentivo, consulte seu representante de RH ou consultor financeiro.

Stock Options e o Imposto Mínimo Alternativo (AMT)

Regras básicas para ISOs.

Figurando o imposto mínimo alternativo.

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Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (consulte Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias de seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente de 409A valoriza suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então deverá uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você acaba vendendo suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou vá a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que, em conjunto, ganha US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum federal e estadual de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um grau muito alto de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Normalmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO da Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não acredito que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, por isso, se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), poderá fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de imposto federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.